КАРБОЛОВАЯ КИСЛОТА

КАРБОЛОВАЯ КИСЛОТА, или фенол (Acidum carbolicum, s. Phenolum), C_eH₅OH, первый член ряда одноатомных фенолов, т. е. ароматических углеводородов, в к-рых один атом водорода замещен водным остатком. К. к. содержится в значительном количестве вместе с высшимифенолами(крезолом, ксиленолом и др.) в порциях каменноугольного масла, перегоняющихся при t° от 150° до 180° и от 210° до 240°, откуда ее и добывают, переводя фенолы действием едкого натра в феноляты натрия, из к-рых выделяют К. к., и полученный сырой продукт подвергают очистке перегонкой и перекристаллизацией. Синтетически К. к. получается сульфированием бензола, сплавлением полученных сульфокислот с едким кали и выделением К. к. из образовавшегося фенолята действием на него серной к-ты.—Чистая К. к. при комнатной t° имеет вид бесцветных ромбоидальных кристаллов с характерным запахом и жгучим вкусом, легко окрашивающихся от действия света при доступе воздуха и присутствии нек-рых органич. и неорганических веществ в красноватый цвет. Плавится при 42°, кипит при 182—-183°, растворяется в 20 ч. воды, легко в хлороформе и жирных маслах, почти во всех пропорциях в спирте и эфире; при смещении 100 частей расплавленной К. к. с 10 ч. воды получаем жидкую К. к. (Acidum carbolicum liquefa-ctum), растворяющуюся в 14 ч. воды. К. к. имеет слабокислую реакцию; растворы ее окрашивают лакмусовую бумажку в розоватый цвет. С растворами едких щелочей она образует легко растворимые феноляты; труднее растворима в растворе аммиака и почти не растворяется в растворе соды. Благодаря своей способности растворяться в липоидах К. к. легко проникает в живые клетки, денатурируя белки протоплазмы, чем и объясняется ее дезинфицирующее действие. При этом К. к. не вызывает образования нерастворимого осадка на поверхности клеток, препятствующего проникновению вещества внутрь клеток, как это происходит при действии веществ, образующих нерастворимые альбуминаты, напр. сулемы. Дезинфицирующее свойство К. к. стало известным с 1859 г., когда Лебёф (Le Boeuf) и позднее Лемер (Lemaire) указали на ее противогнилостное действие; но практическое применение ее началось с того времени, как Листер (Lister) предложил свой антисептический метод (см. Антисептика и асептика). Бактерицидное действие К. к., как и др. дезинфицирующих средств, подвержено колебаниям в зависимости от разных условий. Не все микробы одинаково чувствительны к К. к.; так, холерные вибрионы, помещенные в виде взвеси в 1%-ный раствор К. к., гибнут через 4 мин., тифозные палочки—через 20мин., стафилококки— через 45 мин. (Moldovan); размножение микробов после часового воздействия раствора К. к-ты в опытах по методу Ридель-Уокера (Rideal, Walker) прекращается у Вас. рго-teus, dysenteriae Shiga, typhi abdomin., Sar-cina rosea—при 0,5%, а у Вас. prodigiosus, xerosis, diphtheriae—лишь при 1 % (M. Лиха- чев и С. Романов). На споры бактерий К. к. оказывает очень слабое воздействие: по опытам Коха (R. Koch) споры сибирской язвы не погибают в 2%-ном растворе К. к. в течение 5 дней, 4- и 5%-ные растворы убивают их лишь почти через 4 дня. Бактерицидное действие К. к. усиливается с повышением t° ее раствора, напр. для паратифозной палочки в 3,8 раза при повышении t° с 11° до 21°, в 4,8 раза—с 15° до 25°, в 8,3 раза— с 25° до 35°; раствор К. к., не действовавший на споры сибирской язвы, убивал их в течение 4 часов, если был нагрет до 40°, через 2 часа при 55°, в 3 минуты при 75°. Усилению дезинфицирующего действия К. к. способствует прибавление к ее раствору солей щелочных металлов, причем по своей активности соли располагаются в следующем порядке их анионов и катионов: S0₄]>C1> >Br> N0₃ и Na>K>Li>NH₄. Причину такого влияния солей видят в том, что распределение К. к. между двумя фазами—водой и бактериальными телами—повышается в сторону второй фазы при прибавлении солей, уменьшающих растворимость К. к. в воде; обратно, вещества, неспособные высаливать К. к. из раствора, не усиливают ее действия (мочевина, глицерин, бензойнокислый натрий) . Прибавление кислот также усиливает дезинфицирующее действие К. к., причем по степени такого влияния идут в убывающем порядке: серная, щавелевая, уксусная, винная, лимонная, борная к-ты. Присутствие в растворе К. к. белков, в частности сыворотки крови, понижает действие этих растворов; такое же влияние оказывают масла и спирт: по опытам Коха 5%-ный раствор К. к. в масле совсем не действует на бацил сибирской язвы, а такой же крепости раствор,приготовленный с прибавлением к нему этилового спирта, тем менее активен, чем выше в нем содержание спирта. На ферментативные процессы К. к. оказывает сравнительно слабое угнетающее воздействие;так, смесь крахмального клейстера и слюны не дает йодной реакции при прибавлении равного объема 10%-ного раствора К.к.; переваривание белков пепсином также задерживается ею, но на некоторые энзимы, например эмульсин и ми-розин, она не оказывает влияния. На животном организме я до витое действие К. к-ты проявляется уже при местном ее применении не только на слизистых оболочках, но и на к о ж е, которой она очень легко всасывается как вещество, хорошо растворяющееся в липоидах. Жидкая К. к. вызывает на коже образование белого ■струпа, к-рый затем буреет, позднее становится белым, окружаясь красной каймой, исчезающей через несколько дней, причем ■струп мумифицируется и отпадает. Более слабые растворы, напр. 5%-ный, при достаточно продолжительном воздействии на кожу вызывают сначала ощущение жжения и боли, а потом потерю в этом месте чувствительности, потому что К. к. сначала возбуждает, а потом парализует окончания чувствительных нервов, как и др. anaesthetica dolorosa. При длительном применении даже2%-ного раствора, например в виде антисептических мокрых повязок, наблюдались неоднократно случаи гангрены пальцев рук и ног (карболо- вая гангрена), что объясняют с одной стороны тем, что К. к. при этом проникает в более глубокие слои кожи, некротизируя клетки их, с другой же стороны—сужением сосудов, стазами и тромбозами. Аналогично тому, как на кожу, но более сильно, К. кислота действует на слизистые оболочки, вызывая их воспаление и некроз. Если она вводится per os в растворе высокой концентрации, то следствием местного поражения слизистой пищеварительного тракта может быть смерть от шока и коляпса в результате сильного рефлекторного воздействия на центральную нервную систему и сердце, как это случается и при отравлениях др. разъедающими веществами. Резорптивное ядовитое действие К. к. с описанными ниже симптомами может проявиться при неосторожном применении ее растворов на слизистых оболочках и раневых поверхностях, например при промываниях матки или, как это часто наблюдалось прежде, после операций с применением антисептики по Листеру («карбо-лизм»).—Введенная per os К. к. всасывается, гл. обр. в желудке, и только часть ее переходит в кишечник, причем всасывание сначала идет быстро, а потом замедляется вследствие сужения сосудов. Поступив тем или иным путем в кровь, К. к. оказывает воздействие на различные органы, из к-рых наиболее чувствительна к ней центральная нервная система, в которой и содержание К. к. может быть, как показали опыты с отравлением животных, в 2—3 раза больше, чем в др. органах. У животных К. кислота сначала возбуждает, а затем парализует двигательные отделы спинного мозга и коры полушарий, вызывая контрактуры отдельных мышц, тремор и клонические судороги, после к-рых развиваются явления паралича. У человека при отравлениях К. к. судороги наблюдаются редко, но достаточно обоснованных объяснений такому различию в действии К. к. на животных и человека не имеется. На дыхательный центр она действует аналогичным образом, вызывая сперва ускоренное диспноетическое дыхание, а потом ослабление его и паралич. Сердце более стойко по отношению к К. к., но при больших дозах ее происходит учащение сокращений сердца с последующим ослаблением его работы, повидимому как результат прямого действия К. к. на сердечную мышцу, что вместе с угнетающим влиянием ее на сосудодвигательный центр ведет к падению кровяного давления и коляпсу. Жаропонижающий эффект от К. кислоты большинство авторов связывает с явлениями коляпса, допуская лишь как второстепенную причину угнетающее действие К. к. на тепло-регулирующий центр. Наблюдаемое при отравлениях К. к. усиленное отделение слюны и пота, как показали опыты на животных,— центрального происхождения, хотя вероятно оно находится кроме того и в связи с тошнотой и рвотой, всегда сопровождающимися усилением секреции этих желез. Препараты. Acidum carbolicum crystallisatum, Phenolurn purum, кристаллическая К. к-та; Acid, carbolic. liquefactum, Phenolurn purum lique- Б. M. Э. T. XII. factum—жидкость, содержащая около 88% чистой К. к. и около 12% воды; Aqua carbolisata —-2%-ный водный раствор К. к-ты; Acidum carbolic, crudum (Phenolum crudum), сырой фенол (крезол), не относится к числу препаратов К. кислоты, потому что состоит гл. обр. из крезолов и ксиленолов.—Применение К. к. В чистом виде К. к. (кристаллическая, или lique-factum) применяется как прижигающее средство для разрушения небольших дифтерити-ческих пленок в начале болезни, при pustula maligna, ulcus molle, заражении трупным ядом и т. п.; в зубоврачебной практике— как прижигающее и болеутоляющее средство (в смеси с новокаином) и в виде пасты с Acid, arsenicos. для разрушения пульпы кариозного зуба; в виде 1—3%-ного раствора—в хир. практике для промывания ран, дезинфекции рук, инструментов, хранения лигатур и т. п., для приготовления антисептического перевязочного материала: ваты (5-и 10%-ная К. к.) и марли (10%-ная); при кожных заболеваниях—чесотке, хрон. экземе, pityriasis, impetigo, pruriao—4%-ный раствор для обмываний 1—3 раза в день; при ожогах в смеси с Linimentum Calcis (1 : 30) и при обморожениях в смеси с жиром (1 : 60); при дифтерии, гнилостном бронхите, гангрене легких—0,5—1—5%-ный раствор для ингаляций; для промывания мочевого пузыря при циститах—0,05—0,1 %-ный раствор» уретры при гонорее—0,1—0,5%-ный, влагалища и матки—0,05%-ный, носовой полости при ozaena—0,25—1 %-ный; при otitis media для введения каплями в ухо— 10%-ный раствор в безводном глицерине. Внутрь (редко) 0,01—0,05—0,1 (!) pro dosi, 0,3 (!) pro die в пилюлях при тифе, холере, метеоризме, жел.-киш. катарах. Подкожно—■ 2%-ный раствор: при флегмонах 1—2 см³один раз в день повторно в пограничную с флегмоной область, при невральгиях, суставном и мышечном ревматизмах 1—2 см³в область болевого очага.—Карболовая кислота применяется для дезинфекции зараженных мест и материалов: жилых помещений, выгребных ям, больничного материала, испражнений б-ных и т. п. (см. Дезинфекционные средства). М. Лихачев. Отравление К. к; встречается в судебно-медицинской практике чаще всего как случайное или умышленное—при самоубийстве. В частности имели место случаи отравления напр. после применения карболовой мази и т. п. Есть также указания, что К. к. применялась иногда в целях убийства и детоубийства. У одной женщины после приема 120 з неочищенной карболовой к-ты наступил аборт, а на следующий день—смерть. Отмечают, что при наружном употреблении К. к. опасность отравления пропорциональна не столько концентрации раствора, сколько продолжительности его соприкосновения с раневой поверхностью. После введения per os достаточного количества крепкого раствора К. к., вначале ощущается жжение по ходу пищеварительного тракта, затем наступает анестезия, а гастрические явления очень часто совсем не обнаруживаются; вследствие быстрого всасывания появляется головокружение, отравленный падает без со- знания с потерей рефлексов; лицо бледное, зрачки вначале сужены, дыхание становится замедленным, хриплым, пульс слабеет и учащается (коляпс), иногда наблюдаются судороги, t° тела падает до 33° и даже ниже; смерть может наступить в течение немногих минут (иногда через 10*—12 мин. после приема К. к.). Чаще однако при более благоприятных условиях, наряду с названными симптомами, сознание отчасти сохраняется, и появляется рвота беловатыми кровянистыми массами, затем понос. Следовательно имеют место симптомы токсич. гастроэнтерита. В нек-рых случаях в моче содержатся эритроциты или красящие вещества крови. Смерть наступает через 1—2 дня; если же заболевание затягивается, то могут развиться пневмония, нефрит. При выздоровлении наблюдается «карболовая лихорадка» неправильного типа с повышением t° до 39° и выше. В отношении К. к. отмечают также случаи идиосинкразии; у нек-рых опасные явления наступают от незначительных доз. Весьма чувствительны по отношению к К. кислоте дети и отчасти женщины. Иногда лица, имеющие частое обращение с К.к-той, страдают экземой рук, нефрозом, так что бывают принуждены оставить свою профессию. По вопросу о смертельной дозе К. к. существуют большие разногласия. По Ко-берту (Kobert), она исчисляется в 10 г. В смертельных случаях отмечается медленное разложение трупа, интенсивное и длительное окоченение мышц. Кроме того при исследовании находят своеобразный запах К. к. при осмотре рта и вскрытии полостей; на коже в окружности рта заметны бывают грязно-желтоватые пятна, иногда с признаками реактивного воспаления. На слизистой оболочке полости рта, пищевода, в зависимости от концентрации раствора К. к., заметны белые, иногда почти молочно-белые струпья, плотноватые наощупь. Такой же цвет имеет измененная слизистая оболочка желудка, так как К. к. не обладает способностью превращать НЬ крови в гематин и пропитывать им струп. Обычно изменения в желудке выражены более резко, слизистая оболочка его превращена в белый, плотный и ломкий струп и при сгибании дает мелкие-трещины подобно старым каучуковым пластинкам; нередки также кровоизлияния и реактивная краснота в различной степени. В части случаев некротич. изменения выражены только на складках слизистой желудка. При употреблении неочищенной К. к. струпья могут быть окрашены в б. или м. буроватый цвет. В некоторых случаях содержимое желудка и поверхность слизистой принимают розовую окраску, что зависит' гл. обр. от изменения цвета самой К. к. На. слизистой оболочке кишок либо наблюдаются лишь воспалительные явления или же в верхнем отделе имеются признаки прижигающего действия К. к. Относительно влияния К. к. на кровь мнения авторов расходятся, хотя Косоротов полагает, что едва ли можно сомневаться, что при отравлении разрушаются отчасти и эритроциты. Отмечают, что кровь на трупе—мало свернувшаяся ш по большей части темная, иногда же, наоборот, бывает светлокрасная. В более крупных сосудах содержатся тромбы. На внутренних органах кое-где небольшие кровоизлияния. Паренхиматозные органы подвергаются вначале белковому перерождению, затем дегенеративному ожирению; иногда наблюдается желтуха. В легких нередко отмечаются экстравазаты, а в длительных случаях—фокусы лобулярной пневмонии. В случаях отравления части трупа посылаются на химич. исследование. При хроническом отравлении К. к. могут возникать явления так называемого ОхрОНОЗа. В. Владимирский. Меры помощи при отравлениях К. к. per os состоят в возможно быстром промывании желудка сначала 10%-ным раствором спирта (в котором К. к. лучше растворима, чем в воде), а затем водой для полного удаления спирта, чтобы не усилилось всасывание оставшейся К. к.; дают внутрь в обильном количестве обволакивающие, а при наступлении коматозного состояния и коляпса вводят возбуждающие (камфору, стрихнин). Рекомендуемое некоторыми авторами назначение сернокислого магния для образования более безвредных соединении К. к. с серной кислотой едва ли достигает цели, т. к. в организме К. к. соединяется не прямо с сульфатами, а с органическими производными серы, подвергающимися затем окислению. Открытие в су д.-мед. случаях и при проф. отравлениях. Объекты исследования (внутренности, рвотные извержения и т. д.) по подкислении виннокаменной в-той подвергают перегонке с водяным паром (см. Яды, изолирование). Полученный перегон подщелачивают содой (для связывания карбоновых к-т) и извлекают эфиром. Вытяжку испаряют при комнатной t°, остаток (с запахом К. к.) растворяют в возможно малом количестве воды и производят следующие реакции: 1) с хлорным железом получается синее или сине-фиолетовое окрашивание, исчезающее от добавления винного епирта; 2) с бромной водой—белый осадок или муть трибромфенола. Другие реакции на фенол, как реактив Миллона, образование индофенола, являясь очень чувствительными, могут повести к открытию таких количеств фенола (и крезола), к-рые образуются вследствие гниения белков (тирозина).-—• Количественное определение фенола основано на образовании из него трибромфенола. К раствору фенола прибавляют определенный объем (в избытке) бромной воды (около ^п/₁₀о> титр ее одновременно устанавливается). Спустя 15 минут, прибавляют 10%-ного раствора йодистого калия и выделившийся иод, соответствующий брому, не вошедшему в реакцию с фенолом, титруют ч/_1в0 раствором гипосульфита. Вместо бромной воды удобно применять раствор бромид-бромата (5КВг+КВг0₃), выделяющий бром при подкислении (5КВг+КВг0₃ + +6H₂S0₄=6Br+3H₂0 + 6KHS0₄). Для открытия свободного фенола в моче последнюю слабо подкисляют уксусной кислотой и отгоняют фенол, поступая, как выше описано. Моча отравленных К. к. имеет часто при щелочной реакции темнозеленый или бурый цвет, что обусловливается наличием хин-гидрона (молекулярным соединением гидрохинона и продукта его окисления—хино- на — С_вН_в0₂.С_вН₄0_г). Сам гидрохинон, па-ра-диокси-бензол (С„н,<^ £н)> наряду с пирокатехином, орто-диокси-бензолом, является продуктом окисления К. к. Последняя в значительной части выделяется в виде калиевой соли фенил-серной к-ты (соли сложного эфира серной кислоты—C_eH_s.S0₄K), что влечет уменьшение и даже уничтожение «сульфатов» мочи (осаждение их хлористым. барием по подкислении мочи уксусной кислотой) и чрезвычайное повышение «эфиро-серных кислот» (осаждение серной кислоты хлористым барием после кипячения мочи с НС1) по сравнению с «обыкновенной» мочой (в к-рой выводятся в виде эфиро-серных к-т фенолы, образующиеся вследствие гниения в кишечнике). При защите от проф. отравлений (еще мало учтенных, несмотря на широкое техническое применение фенолов, напр. при изготовлении искусственных смол и др. масс) требуется исследование мочи и исследование воздуха. При исследовании мочи существенным является понижение от-сульфат-серная к-та ношения -~-----—-—■——-г-» ^не зависящего эфиро-серпая к-та ^ от процессов гниения в кишечнике, и повышение количества фенолов в виде эфиров серной кислоты. Для определения последних мочу сильно подкисляют серной к-той и перегоняют (до прекращения реакции на фенол с бромной водой). Перегон подщелачивают содой, повторно извлекают эфиром, пока остаток по испарении эфира не будет давать реакций на фенолы. Эфир испаряют и в остатке определяют К. к. бромометри-чески, как выше описано, или колориметрически, переводя фенол в индофенол при помощи анилина и гипохлорита в присутствии аммиака. Для определения фенола в воздухе последний просасывается при помощи аспиратора (см. Яды, изолирование) через склянки с раствором едкого натра. Затем содержимое склянок сливается, жидкость подкисляется, снова подщелачивается содой, извлекается повторно эфиром, и по испарении эфира К. к. количественно определяется, как выше описано. А. Степанов. К. к. в микроскопич. технике применяется для обеззараживания различных растворов, напр. нек-рых красок, инфекционных масс, желатиновых смесей и т. д. В виду высокого показателя преломления (п°=1,54) К. к. применяется и для просветления макро- и микроскоп, препаратов. К. к-та легко смешивается в любых пропорциях с бензолом, ксилолом и эфирными маслами и при этом понижает чувствительность последних к следам воды. Поэтому упомянутые смеси применяют для перевода целлоидиновых Срезов из 90%-ного спирта в чистый ксилол (см. Карбол-ксшол, Ксилол). Для последней цели употребляют также смесь из 2ч. К.к.иЗч. терпентина, или из 1 ч. К. к., 1 ч. креозота и 8 ч. толуола, либо 1 ч. К. к-ты, 1 ч. бергамотового масла и 1 ч. кедрового масла. К. к. прибавляют к растворам основных красок для получения более интенсивного окрашивания. Такие карбол. растворы красок применяются особенно широко в бактериоскоп. технике (например карболфуксин, карбол-генцианвиолет и др.).—Способ приготовлено ния карболовых растворов красок: 1,0 краски растирают в ступке с 1,0 крист. К. к., растворяют в 10 см³ 96°-ного спирта и прибавляют 90 еж³ дестилир. воды.—Для гистолог. фиксации рекомендован фильтрат смеси К. к. с концентрированным раствором сулемы (Pappenheim) или смесь из 30 ч. концентрированного водного раствора К. к., 8 ч. формола и 3 ч. 20%-ной трихлоруксусной кислоты (Champy). Лит.: Голубев Г., Материалы к учению о физиологическом действии карболовой кислоты, дисс, СПБ, 1869; D и b i и Н., Physiology of the phenols, Journ. of biol. chemistry, v. XXVI, 1916; Ellin-вегА., Phenole (Hndb. d. experimentellen Pharmako-logie, hrsg. v. A. Heffter, B. I, B., 1923); Gilbert, Le phenol et son ernploi therapeutique, Journ. de med. interne, t. VIII, 1904; P о u с h e t G., Action physio-logique et emploi therapeutique du phenol, Revue de clin. et de therap., t. X, 1896; R e i с h e 1 H., Zur Theorie der Desinfektion, 1—Die Desinfektionswlrkung des Phenols, Biochem. Ztschr., Band XXII, 1909. См. также основные руководства в лит. к ст. Дезинфекция. Судебная медицина и токсикология.—Г е л ь м а н И., Введение в клинику профессиональных отравлений, Москва, 1929; Степанов А., Судебная химия и открытие профессиональных ядов, М.—Л., 1929; Autenrieth W., Die Auffindung der Gifte, Tubingen, 1909; Becker H., Die Gesundheitsbescha-digungen und der Tod durch Karbolsaure тот geriehts-arztlichen Standpunkt, Jahresber. d. Gesellsch. f. Nat. u. Heilk. in Dresden, Dresden, 1896—97; B i n e t P., Toxicologie comparee des phenols, Revue med. de la Suisse Rom., t. XV, 1895; С z e г n у V., Bei-trage zur Jodoformvergiftung nebst Bemerkungen liber Karbolmarasmus, Wiener med. Wochenschr., 1882, № 6; FreyetM., Die Karbolgangran in ihrer gerichtsarzt-lichen und medizinalpolizeilichen Bedeutung, Ztschr. f. Medizinalbeamte, B. IV, 1891; Frickenhaus A., Histologische Untersuchungen iiber die Einwir-kung des Acidum carbolicum liquefactum auf die ge-sunde Haut, Monatsschr. f. prakt. Dermat., B. XXII, 1896; Gad am er J., Lehrbuch d. chemischen Toxi-kologie, Gottingen, 1924. представляют вещества с замкнутой цепью атомов, образующих кольцо, состоящее только из атомов С (гомоциклич. соединения), в противоположность гетероциклическим, у которых в образовании кольца участвуют и др. многовалентные элементы. На первое место среди К. с. нужно поставить углеводороды (и их производные) общей формулы C_nH_2ll, изомерные с этиленами, но отличающиеся от последних насыщенным характером, неспособностью к присоединению других элементов без разрыва кольца. Эта неспособность к присоединению, общая с парафинами (см.), побудила дать им название «циклопарафины» [иногда они называются полиметиленами, т. к. их можно выразить общей ф-лой (СН₂)_П]. В зависимости от величины п образуются кольца с 3,4, 5, 6, 7... атомами С. Из них наиболее важны углеводороды с пятью и шестью атомами С, образующие главную составную часть кавказской нефти(см. Нафтены).От циклопарафинов выводятся менее насыщенные углеводороды— циклоолефины формулы С_ПН_2П_₂, еще менее насыщенные углеводороды С_ПН_!П_4 и наконец—С_п Н_!п_₉. К последним принадлежат бензольные (ароматические) производные, имеющие родоначальником бензол, С_еН,. Углеводороды формул С„ Н_2п__а и главным образом С„Н_2П_4 с шестичленным кольцом называются часто гидроароматическими соединениями. Таковы соединения С₁₀Н_1е и их производные, очень распространенные в природе, образующие главную составную часть эфирных ма- сел в растениях и называемые т е р п е н а-м и. Производные бензола (ароматические соединения) резко отличаются по свойствам от циклопарафинов и циклоолефинов. Последние два класса приближаются к соединениям с открытой цепью, веществам алифатического, жирного ряда и поэтому иногда называются алициклическими соединениями (см.). Лит.: Менгауткин В., Карбоциклические соединения, Л., 1926.

Смотрите также:

КАРБУНКУЛ (carbunculus), углевик, в пат.-анат. отношении представляет собой скопление более или менее значительного количества фурункулов на ограниченном участке кожи с общим инфильтратом. «Злокачественный чирей»—название, иногда даваемое старыми авторами карбункулу,—не следует смешивать ...
КАРДАМОН, Cardamomum minus, seu malabaricum (Elettaria cardamomum), растение сем. имбирных (Zingiberaceae), представляющее сочную высокую траву с красивыми цветами, растущую дико в Индии;. культивируется на о. Цейлоне и на Малайских островах. ...
CARDINALES VENAE (кардинальные вены), главные венозные стволы, собирающие кровь с периферии тела у низших позвоночных, а также на ранних стадиях зародышевой жизни у высших, ...
КАРДИОГРАФИЯ (отгреч. cardia—сердце и grapho—-пишу), запись движений сердца человека и животного без вскрытия грудной полости; впервые была произведена франц. физиологом Мареем (Магеу) в 1863 г. при помощи изобретенного им прибора. Современная ...
КАРДИОЛИЗ (cardio lysis), оперативное вмешательство, состоящее в устранении пат. сращений сердца с окружающими тканями. Сращения могут иметь различное распространение: спаиваются частично или целиком эпикард с перикардом или же сращения распространяются во-вне ...