ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, обширный класс органич. соединений с циклическим строением молекул, в состав цикла к-рых входят не только атомы углерода, но и атомы других элементов (гетероатомы). Известны циклические соединения, в к-рых роль гетероатомов играют фосфор, мышьяк, селен, сурьма, висмут, кремний, некоторые металлы, напр., ртуть, но наиболее существенное значение имеют системы с О, S и особенно N. Среди многочисленных и разнообразных представителей этого класса органической химии особенной устойчивостью и прочностью цикла обладают пяти-и шестичленные кольца. По хим. свойствам Г. с. разделяются на 1) насыщенные, 2) ненасыщенные и 3) ненасыщенные типа ароматических соединений (см.). Насыщенные, как, например: сн, /\ н,с—сн, н,с—сн, II II н,с—сн, н,с—сн, Н,С—СН, н,с—си, \/ о тетрагидрофуран пиролидин пиперидин по своим хим. свойствам существенно не отличаются от нециклических соединений. Как степень подвижности атомов Н, так и свойства гетероатомов, а в замещенных соединениях—характер реакционных групп вполне аналогичны свойствам этих атомов или групп в алифатических или алицикли- ческих соединениях (см.). То же самое относится к ненасыщенным Г. с, в цикле которых находится одна или несколько метиле-новых групп. Так, например, пиролин сн = сн I I сн,—сн, \ / обнаруживает все свойства типичного ненасыщенного соединения: легко присоединяет бром, окисляется щелочным раствором перманганата и т. д. Если же в «ядре» Г. с. находятся только метиновые (—СЫ<) группы, то эти соединения по своему хим. поведению приближаются к бензолу, т. е. обладают специфическими свойствами ароматических соединений. В качестве гетероциклических соединений со свойствами веществ бензольного ряда можно привести следующие простейшие гетероциклы: не—сн не—сн не—сн не—сн нс = сн и л и__ _ » L. -Л и. I I \/ НС N N NH \/ ^/ NH CH пиразол имидазол НС—S ¹¹ 1 НС СН \/ \/ О S фуран тиофен (ФурФу- ран) сн сн \/ N тиаэол пиридин В группе тиофена сходство с бензолом распространяется не только на хим., но также и на физ. свойства. Группы пиррола, пиразола, фурана, пиридина, тиазола и других, аналогично построенных циклов, химически также весьма близки ароматическим соединениям. Вследствие присутствия гетероатомов (особенно азота), Г. с. являются физиологически деятельными веществами, и потому именно к ним принадлежит большое число лекарственных веществ и ядов. Число Г. с. чрезвычайно возрастает вследствие явлений изомерии, имеющих место в циклах, а также вследствие существования разнообразных комбинаций с другими циклическими системами: бензолом, нафталином, фенантреном и т. д. К последним, напр., относятся соединения простого типа: сн сн сн сн сн сн ■^\/\ J\ S\/X/\ сн с сн сн с—сн сн с с сн сн с сн сн с сн сн с с сн \/\/- \/\/ \/\/\/- СН N СН NH CH N СН хинолин индол акридин или молекулы алкалоидов (см.), достигающие иногда чрезвычайной сложности. Источником получения пек-рых Г. с. могут служить продукты сухой перегонки различных естественных веществ. Так, например, пиридин выделяется из каменноугольного дегтя, пиррол—из продуктов перегонки костей, тиофен—из каменноугольного и сланцевого дегтя. Другие приготовляются синтетически и применяются в качестве лекарственных веществ (антипирин, пирамидон, салипирин) или красителей (индиго) или же являются веществами растительного (ал- калоиды, аптоцианы, хлорофил) или животного происхождения (гемин, мочевая к-та, Триптофан, Скатол И Т. д.). С. Медведев.

Смотрите также:

ГЕТОЛЬ, Hetol, химически чистый корич-нокислый натр; белый порошок, без запаха, сладковато-щелочного вкуса, растворимый в воде. Вызывает при впрыскивании небольших доз в начальном стадии tbc гиперлейкоцитоз и рубцевание туберкулезных бугорков. В ...
ГЕТЧИНСОН, Джонатан (Jonathan Hutchinson, 1828—1913), англ. дерматолог. После первоначального образования Г. поступил в «хирургические подмастерья» к одному хирургу в г. Иорке, начав, т. о., изучение медицины с частной практической деятельности. ...
ГЕТЧИНСОНОВСКАЯ ТРИАДА (Hutchinson), название, присвоенное определенной комбинации стигм или признаков позднего врояеденного сифилиса, на огромную диагностическую важность которой впервые (в шестидесятых годах XIX в.) обратил внимание знаменитый английский дерматолог Гетчипсон. Сюда входят: ...
ГЕФНЕРОВСКАЯ СВЕЧА, ЛАМПА, или, точнее, свеча Гефнер-Альтенека (Hefner-Alteneck), принята в наст, время в Германии, СССР и многих западноевропейских государствах за единицу для измерения силы источников света. В специальной нем. литературе свечу ...
ГИАЛИНОВОЕ ПЕРЕРОЖДЕНИЕ. Гиали-ном (от греческого hyalinos—прозрачный, стеклянный) в патологии называют всякое появляющееся в тканях однородное, полупрозрачное (стекловидное), плотное белковое вещество, независимо от его происхождения и детальной химической структуры. Т. о., это ...