МОЧЕВИНА
МОЧЕВИНА (карбамид) NH
2.CO.NH
a, диа-мид угольной к-ты, главная составная часть мочи человека и других млекопитающих, амфибий и рыб. В малых количествах содержится в крови (главная составная часть остаточного азота сыворотки крови), лимфе, трансудатах, эксудатах, слюне, молоке, поту, слезах, желчи, амниотической и спинномозговой жидкостях, мозге, мышцах, в стекловидном теле, в жидкости камеры глаза и др. органах и жидкостях животного организма; содержание М. может сильно повыситься при пат. условиях, при задержке выделения ее; при уремии М. появляется в мокроте. В значительных количествах М. содержится в крови, печени, мышцах и желчи акул. М. найдена также в растениях (грибы, плесневые грибки, высшие растения). М. открыта в 1773 г. Руелем (Rouelle), а в 1828 г. синтезирована
Велером (см.). Кристаллизуется в форме 4-сторонних призм с тупыми пирамидами на концах, плавится при 132°. Легко растворима в воде и в горячем спирте, нерастворима в эфире, нейтральна на лакмус. Дает соли с к-тами (с 1 эквивалентом); из них труднорастворимы: азотнокислая М., NH
8.CO.NH
2.HN0
8,—микро-скопич. тонкие ромбоидальные или неправильной формы 6-угольные таблички, б. ч. собранные в кучи,—и щавелевокислая М., (NH
a.CO.NH
2)
2H
2C
a0
4,—микроскопич. кристаллы, имеющие форму коротких кососре-занных призм, пирамид и толстых ромбоидальных табличек. М. дает комплексные соединения с солями, например с NaCl,—CQ(NH
8)
8NaCl-f-H
80; с Hg (NO
3)a—трудно-растворимое соединение 2CO(NH
2)
2.Hg(N0
3)
2+nHgO, где п может быть 1, 2 или 3. М. количественно осаждается из уксуснокислых растворов 10%-ным спиртовым раствором ксантгидрола /СбН4
ч 0<
>СН.ОН в виде кристаллической, весьма устойчивой ■ в отношении горячих щелочей диксантил-М.: /СбН^к
/CeHV 0(
>CH.NH.CO.NH.CH<
>0 При осторожном нагревании сухой мочевины в пробирке на маленьком пламени М. вначале плавится, а затем разлагается с отщеплением аммиака и образованием би-урета, 2CO(NH
2)
2 - NH
3 = NH
2. СО . NH . . СО . NH
2, и циануровой кислоты, co/
NH\co 3NH
2.CO.NH
2-3NH
3= I
I NH\
CQ/NH Если остаток по охлаждении пробирки растворить в NaOH и смешать с 1—2 каплями разбавленн. раствора CuS0
4, то появляется розовое или красное окрашивание (биурето-вая реакция). При нагревании с кислотами или щелочами или с водой (под давлением) М., подобно всем амидам, подвергается гидролизу, причем образуется аммиак и угольная к-та: CO(NH
2)
2 + 2H
20->(NH
4)
2C0
3-> -*NH
3+C0
2. Это же превращение протекает и под влиянием уреазы, фермента, вырабатываемого нек-рыми бактериями, а также находящегося в бобах сои. Хлорноватистой или бромноватистой щелочью М. разлагается с образованием С0
2, N
2 и воды (см.
Бородина способ). Под влиянием азотистой к-ты наступает подобное же разложение: CO(NH
2)
2+N
a0
3=CO
a+2N
2+2H
20; для полного разложения М. по
Ван-Слайка методу (см.) требуется около 8 часов. При формоловом титровании М. остается нейтральной.—М. может быть получена обычными способами синтеза амидов к-т (см.
Амиды). Техническим способом служит присоединение воды к цианамиду: CN.NH
a+ + H
aO=CO(NH
2)
2 или соединение СО
а и NH
3 под давлением. Из мочи М. выделяют в виде азотнокислой соли, к-рую получают, прибавляя HN0
3 к спиртовой. вытяжке выпаренной мочи. Образование М. в животном организме происходит как синтетическим, так и гидролитическим путем. Часть М. (около 10%; Drechsel) образуется при гидролизе аргинина под влиянием аргиназы—фермента, найденного Косселем (Kossel) в печени и расщепляющего аргинин на М. и орнитин /NH
2 # НN = С--------NH . (CH
2)
S . CH(NH
2) • СООН + Н
20 = = NH
2 . СО . NH
2 + NH
2(CH
2)
3 • CH(NH
2) • СООН. Возможно, хотя для организма еще не доказано, образование мочевины из креатина. В отношении осуществления в организме синтеза М. из NH
8, к-рый образуется при деза-минировании белков и продуктов их расщепления—аминокислот, аминопуринов, существует несколько возможностей. Промежуточными продуктами могут быть углекислый и карбаминовокислый аммоний, который да- дее, теряя воду, переходит в М.: (NH
4)
2C0
3 — 2H
20=NH
2 . СО . NH
2; NH
2 . COONH
4 — H
20=NH
2 . CO . NH
2 (ангидридная теория). Карбаминовокислый аммоний действительно обнаружен в крови и моче (Drech-sel). Опыты на животных показали, что углекислый аммоний и аммиачные соли, способные превращаться в углекислую соль, переходят в организме в М. В работах Фосса (R. Fosse) получила подтверждение теория окислительного синтеза Гофмейстера (Hof-meister), по к-рой группа—CO.NH
2 в М. является продуктом окисления белков, аминокислот и т. п. Особенно легко образуется М. при окислении формальдегида в присутствии NH
3 при обычной t°; этот процесс по мнению Фосса вероятно имеет место при образовании М. в .растениях. М. образуется также при окислении в аммиачном растворе и многих других соединений жирного ряда (углеводов, глицерина и т. п.). Возможность образования М. путем прямого окисления белков, отрицавшаяся многими авторами, в последнее время вновь утверждается работами Фосса. Главным местом образования М. в животн. организме является печень; в небольших количествах мочевина образуется в мышцах. Что печень является главным, хотя и не единственным местом образования мочевины показали опыты Ненцкого (Nencki), И. П. Павлова, Гана (Halm) и друг, с выключением печени из общего круга кровообращения (фистула Экка), а также наблюдения над человеком при цирозе, острой желтой атрофии печени, при отравлении Р, при к-рых, хотя и не всегда, наблюдается уменьшение выделения М. Введение М. или NH
3 вызывает в организме задержку N (Gra-fe, Abderhalden).—За сутки с мочой человека выделяется около 30
г М., что соответ-ствует 85—93% общего количества N мочи. Количество М. стоит в зависимости от содержания белков в пище, т. к. М. является главным и конечным продуктом распада белков в организме. В соответствии с этим выделение М. с мочой увеличивается при усилении распада белков в организме (при лихорадочных состояниях, диабете, интенсивной мышечной работе и др.). Далее суточное выделение М. возрастает с живым весом тела. У детей на 1
кг веса тела выделяется больше М., чем у взрослых. При недостатке кислорода,напр.при сильной и длительной одышке, после обильных кровотечений, выделение М. увеличивается. Оно уменьшается при поражении почечных клубочков, причем происходит накопление М. в организме (увеличение содержания М. в крови и слюне при нефрите и нефросклеро-зе). Содержание мочевины в слюне идет параллельно с ее содержанием в крови, на основании чего предложено для суждения о степени задержки М. в крови определять ее содержание в слюне (см. также
Моча, Обмен веществ, азотистый). Для открытия и по возможности количественного определения М. в органах или серозных жидкостях, крови, желчи, молоке поступают следующим образом подлежащую исследованию жидйость или быстро измельченный орган смешивают с 3—4-кратным объемом спирта и оставляют, помешивая, на сутки при комнатной t°. Отфильтровывают, промывают остаток спиртом, сгущают фильтрат вместе с промывной жидкостью в вакууме при 50°, подкисляют уксусной к-той и извлекают в делительной воронке хлороформом для удаления фосфатидов, жиров и холестерина. Хлороформную вытяжку промывают водой, к-рую затем присоединяют к спирто-водной жидкости; последнюю выпа-., ривают на водяной бане для удаления спирта, подкисляют H
2S0
4 и осаждают фосфорно-вольфрамовой к-той пептоны, креатинин и основания. Осадок отфильтровывают и промывают подкисленной H
2S0
4 водой. Соединенные фильтраты осаждают
Ва(ОН)„, избыток которого удаляют током СО
а, снова фильтруют, сгущают фильтрат выпариванием на водяной бане до малого объема и осаждают Hg(N0
3)
2 при слабокислой реакции, которую поддерживают добавлением Ва(ОН)
2; затем нейтрализуют жидкость Ва(ОН)
2, отфильтровывают осадок ртутного соединения М., промывают водой и разлагают H
2S. Отфильтровав осадок HgS, выпаривают жидкость для удаления H
aS и разлагают азотнокислую М. избытком ВаС0
3; выпаривают смесь досуха и извлекают абсолютным спиртом. В полученном растворе определяют количество М. по одному из методов, описанных в статье
Моча. Производные М. При нагревании М. с к-тами или их хлорангидридами или сложными эфирами водород амидной группы М. замещается кислотным остатком, образуются уреиды (наприм. ацетил-М. CH
3.CO.NH. .CO.NH
2). Уреиды к-т, замещенных в а-по-ложении на галоген, имеют фарм. применение в качестве снотворных, напр. бромурал. Весьма распространены в организме животных и растений уреиды двухосновных кислот, в особенности производные пурина (напр. мочевая к-та, ксантин и метилированные ксантины), пиримидина. В образовании уреидов с двухосновной кислотой может участвовать или одна СООН-группа (такие соединения носят название у р о в ы х к-т, напр. NH
2. СО . NH . СО . СООН — оксалу-ровая кислота) или обе СООН-группы, причем образуются циклы, напр. оксалилмоче-
/NH—СО вина (парабановая к-та)
со I
барбиту- \NH—СО ровая к-та (см.), мезоксалилмочевина (ал-
/nh—со локсан) со
^>со и др. Уреидами произ-
xnh—со водными гликолевой к-ты являются гидан-тоиновая к-та NH
2 . СО . NH . СН
а. СООН
/NH—СН2 и гидантоин со I . Гидантоины — ан- NsrH-co гидриды ураминокислот, образующихся при кипячении мочевины с аминокислотами в присутствии воды или же баритовой воды. Уреидом глиоксидовой к-ты является ал-
/NH—СН—NH.CO.NHa лантоин со I
, главный ко-
4NH—СО нечный продукт пуринового обмена
у всех млекопитающих за исключением человека и человекообразных обезьян. В моче человека содержится повидимому метил-М. (Fo-Пп) и соединение мочевины с гликуроновой к-той. — При действии концентрированных растворов М. на белки образуются соединения, ведущие себя как щелочные альбумина-ты. М. способна переводить свернутые белки в раствор. Мочевина иногда реагирует
/он в таутомерной форме изо-М. ciznh. Про-
4NH
2 изводные изо-М. получаются присоединением спиртов к цианамиду в присутствии НС1: NH
3 . С ; N + НО . СН
3 = NH
2 . С
Ч0-СН
3 метилизо-М. При действии тиофосгена на аммиак образуется тио-М. (CSC1
2 + 2NH
3 = CS(NH
2)
a + -+-2НС1), которая реагирует б. ч. в форме йзотио-мочевины. Производным тио-мочеви-ны является тиозинамин.
л. Броуде.
Лит.: Астанин П. и Рубель В., Об условиях образования мочевины в изолированной печени, Арх. биологич. наук, 1929, № 1; Иванов Н. и Смирнов М., О мочевине у бактерий, Журнал экспер. биол. и мед., 1927, № 15; Магидсон О., Столетие синтеза мочевины, Хим.-фарм.
т., 1928, № 6; Своехотов А., К вопросу о выделении мочевины и аммиака при различных заболеваниях, Врач, газ., 1912, №39; Salaskin S., t)ber die Bildung von Harnstoff in der Leber der Siiugetiere aus Amidosauren der Fettreihe, Zeitschrift f. phys. Chemie, B. XXV, 1898; он же и Zaleski J., tlber den Einfluss der Leberexstirpation auf den Stoff-wechsel bei Hunden, ibid., B.XXIX, 1900.
Смотрите также:
- МОЧЕВОЙ ПУЗЫРЬ. Содержание: I. Филогенез и онтогенез............119 II. Анатомия...................120 III. Гистология..................127 IV. Методика исследования М. п.........130 V. Патология...................132 VІ. Операции на М. п...............162 Мочевой пузырь (vesica urinaria) представляет собой мышечный ...
- МОЧЕГОННЫЕ СРЕДСТВА (remedia diure-tica, диуретические средства), большая группа фармакол. агентов, весьма различных по своим хим. свойствам, способных увеличивать мочеотделение (см. Диурез). Механизм действия различи. М. средств может быть различен в зависимости от ...
- МОЧЕИСПУСКАНИЕ, конечная фаза выведения мочи из организма, топически связанная с мочевым пузырем и характеризующаяся фнкц. периодичностью. Мочевой пузырь играет роль резервуара для мочи, непрерывно стекающей в него по мочеточникам вследствие ...
- МОЧЕИСПУСКАТЕЛЬНЫЙ КАНАЛ. Содержание: Анатомия.....................174 Методы исследования..............178 Патология....................183 Анатомия. Мочеиспускательный канал, urethra, мочевыводная труба, является продолжением мочевого пузыря и находится начальной своей частью в тазу, а остальной—вне его. М. к. представляет выстланную ...
- МОЧЕКИСЛЫЙ ИНФАРКТ, образование желто-красного осадка в области почечных пирамид. Вымывание его мочой придает последней мутный вид и вызывает при отстое образование более или менее обильн. осадка мочекислых солей. М. и. был ...